Ved udgangen af Overnaturlig sæson 3 blev Dean Winchster sendt ned til helvede, og efter hans tilbagevenden afslørede han, hvordan tiden fungerer der sammenlignet med Jorden. Fra begyndelsen af Overnaturlig , mødte Winchester-brødrene - og udslettede - dæmoner. Dette fastslog med det samme, at der måtte være et helvede i deres univers, da dæmonerne skulle komme et sted fra. Som årstiderne trak på, endte Sam og Dean faktisk med at vænne sig ret godt til at besøge Helvede, nogle gange endda under venlige omstændigheder.
Det var først Overnaturlig 's sæson 3-finale, 'No Rest for the Wicked', at en af Winchesters kom til helvede personligt for første gang, og det var under særligt dårlige omstændigheder. Sam var blevet dræbt, og Dean havde indgået en aftale med en korsvejsdæmon om at genoplive sin bror i bytte for sin egen sjæl. Parret bruger det meste af sæson 3 på at finde en måde at bryde denne aftale på, men i sidste ende bliver Dean dræbt af Hellhounds og bliver sendt til helvede, formentlig for evigt.
Relateret: Hvorfor Supernatural dræbte Lauren Cohans Bela Talbot
Mens Dean bliver reddet fra helvede af englen Castiel - i en bue, der ville introducere en af Overnaturlig 's mest populære karakterer - hans tid der tog stadig sit præg, både fysisk og mentalt. Det er især sandt takket være den mærkelige måde, tiden fungerer på i helvede.
Supernatural: How Time Works In Hell (Baseret på Dean's Trip There)
Efter Dean er blevet reddet fra helvede af Castiel i sæson 4, ønsker han i længst tid forståeligt nok ikke at diskutere sin bogstaveligt talt torturerende tid der, selv med Sam. Da han endelig åbner op for sin bror, forklarer Dean, at selvom der for Sam kun var gået fire måneder mellem Deans død og genopstandelse, føltes det for ham nærmere 40 år. Han brugte 30 af disse år på at blive skrækkeligt revet i stykker og genopbygget, før han til sidst bukkede under og selv blev en torturist, til sin store skam. Det betyder, at hver eneste dag på Jorden føltes som fire måneders tortur for Dean. Det er ikke så mærkeligt, at han er så rodet med det, selvom han så ud til at komme sig ret hurtigt, da plottet løb sin gang.
Ikke at det er en konkurrence nogen vil vinde, men Sam fik det faktisk endnu værre. Selvom Sam aldrig anvendte et nøjagtigt tal på, hvor længe han havde været låst inde i Lucifers bur mellem slutningen af sæson 5, og hans sjæl blev genoprettet fra helvede, og helvede ikke nødvendigvis har nogen love for rum og tid, kan vi ekstrapolere en tid ramme baseret på Deans erfaringer. Det er uklart, præcis hvor hurtigt Sams sjælløse krop blev rejst fra helvede, men det er kendt, at han ventede omkring et år med at kontakte Dean bagefter, og der gik endnu flere måneder, før han fik sin sjæl genoprettet.
For enkelthedens skyld kan det anslås, at Sam tilbragte mellem et og to jordiske år i Helvede. Det betyder, at han sad fast i et bur med en vred og hævngerrig Lucifer og Michael for hvad må have føltes som mellem 120 og 240 år. I betragtning af det, er det et under, at han overhovedet kom sig mentalt. Heldigvis nåede begge brødre til sidst til himlen Overnaturlig s seriefinale.
Mere: Supernatural's Ending vender den originale sæson 5-finale